Die erste Kirche in Čáslav war die romanische St.- Michaelis-Kirche. Diese wurde ungefähr Mitte des 12. Jahrhunderts errichtet. Die Herren von Chlum, die diese romanische Kirche begründeten, unterstrichen damit ihren Anspruch auf das Gebiet. Die Kirche ist bis heute letzte Ruhestätte eines der Angehörigen dieses Geschlechts, Jistislav. Später wuchs eine Ansiedlung um die Kirche herum, und nach der Gründung der Stadt Čáslav (1248) entschied die Gemeinde, eine neue, größere Kirche zu errichten. Ungefähr Mitte des 14. Jahrhunderts wurde das neue Dreischiff der Kirche errichtet, gleichzeitig wurde die St. -Annen-Kapelle (früher Kapelle Maria Mater Dolorosa) gebaut.

Die von außen kaum sichtbare kleine romanische St.-Michaelis-Kirche ging in dem größeren Bauwerk auf – heute bildet sie die Sakristei der Dekanatskirche. Vermutlich zu diesem Zeitpunkt kam es zur Umweihung der Kirche, die seit dieser Zeit die Namen der Apostel Petrus und Paulus trägt. Schon von Anfang an gab es in der Kirche acht Altäre. Die ersten entstanden 1358 und 1360, im Jahr 1362 wurde der Altar der Hl. Katharina aufgestellt, 1387 der eigenständige Altar des Hl. Sigismund, 1389 der Altar des Hl. Nikolaus, 1390 folgte dann der Altar der Hl. Leonard, Felix und Adauctus. Aus dem Jahr 1391 stammt eine Erwähnung des bereits vorhandenen Altars der Jungfrau Maria, und 1404 entstand der Altar des Hl. Kreuzes. 1405 entstand der Altar der Hl. Petrus und Paulus. Die Anzahl der Altäre zeugt unter anderem von der guten finanziellen Lage der hiesigen Stände. Anfang des 15. Jhdts. wurde in die Ecke zwischen der Südseite des Presbyteriums und der Ostmauer des Südschiffs ein Turm eingebaut. Mit dem Turmbau begann man 1491, 1506 wurde er durch Aufsetzen der Wetterfahne abgeschlossen. Nach einem Brand 1452 kam es zu einigen Reparaturen und Umbauten. An der Nordseite entstand ein Anbau mit einem dreijochigen Gewölbe. Das Fenster auf dieser Seite wurde zugemauert und durch das Dach des Anbaus verdeckt. Bei einem weiteren Brand 1522 wurde die Kirche stark beschädigt. Daher wurden 1537 umfangreiche Bauarbeiten in Angriff genommen. Es wurden neue Säulen und Gewölbe eingebaut, außerdem wurde der Vorderteil der Westfassade mit einem Portal versehen. Die Nordwestecke der Kirche wurde durch ein monumentales Stützelement gefestigt. Die Bauarbeiten dauerten bis 1539 an. Dabei erhielt die Kirche auch ein neues Zeltdach, und die Wendeltreppe am Turm wurde verlängert. In dieser Form steht die St.-Petrus-und-Paulus-Kirche praktisch auch heute noch: Die architektonischen Eingriffe im Barock waren vernachlässigbar gering, und viele davon wurden bei umfangreichen Reparaturen 1908–1911 wieder entfernt. Bei einem dritten Brand 1600 wurde der Turmdachstuhl beschädigt, aber bereits 1602 hatte der Turm einen neuen Dachstuhl mit Kupferdach. In den Jahren 1618–1643 (Dreißigjähriger Krieg) wurde die Kirche mehrfach geplündert. Bei einem weiteren Brand 103 Jahre später wurde wieder der Dachstuhl des Turms zerstört. Im Rahmen der Reparaturarbeiten, die ungefähr 1727 abgeschlossen wurden, wurde ein neuer Dachstuhl gebaut, eine Wohnung für den Ausrufer ausgebaut, und der Turm wurde mit einer Uhr versehen. Im 18. Jahrhundert wurde auch die alte Innenausstattung der Kirche durch eine neue Barockgestaltung ersetzt. Ihre heutige Gestalt erhielt sie beim Umbau 1910–1911 unter Federführung von Kamil Hilbert. Bei der Rekonstruktion wurden in einer zugemauerten Nische in der Kapelle unter dem Turm sterbliche Überreste entdeckt, die wohl dem bedeutenden hussitischen Heerführer Jan Žižka von Trocnov gehören. Ein weiterer Anzugspunkt für Besucher ist der Aussichtsturm.